Jimmy Fortune a connu deux divorces. Fortune décrit son deuxième divorce comme étant difficile, en partie à cause des quatre enfants qu'il a eus avec sa deuxième femme, selon musicrisingstarsmag.com.
Jimmy Fortune a chanté dans "The Statler Brothers" pendant 21 ans. Fortune est crédité d'avoir écrit certaines des chansons les plus célèbres du groupe. Au début, il n'était censé remplacer temporairement le chanteur Lew DeWitt. Cependant, il a définitivement rejoint le groupe lorsque DeWitt n'a pas pu revenir. Les quatre membres du groupe ont tourné ensemble pendant 21 ans jusqu'en 2002, date à laquelle tous sauf Jimmy Fortune ont pris leur retraite.
