En décembre 2015, il n'y avait aucune information publiquement disponible suggérant que Damon Bennett ait déjà été marié. Bennett s'est fait connaître en apparaissant dans la série télévisée canadienne à succès « Holmes on Homes », qui a tourné autour des rénovations domiciliaires. Il est également apparu dans « Holmes Inspection » et « Holmes Makes It Right ».
Damon Bennett a commencé très jeune à travailler dans le secteur de la construction dans la maçonnerie et la couverture, mais il est maintenant spécialisé dans la menuiserie. Il est apparu pour la première fois dans l'émission "Holmes on Homes" en tant qu'entrepreneur général lors de la quatrième saison. Au cours de la sixième saison, il est devenu l'entrepreneur principal et le superviseur du chantier. Il a quitté la série et a quitté The Holmes Group en 2013.
