Les poulpes femelles se reproduisent en fertilisant d'abord leurs ovules avec le sperme d'un mâle, puis en déposant et en prenant soin de ses ovules. Les jeunes pieuvres, cependant, doivent prendre soin d'elles-mêmes. Ils doivent se nourrir et éviter les prédateurs pour grandir, mûrir et éventuellement se reproduire.
Les hommes transfèrent leur sperme en utilisant un bras spécialisé appelé hectocotyle. Les mâles de nombreuses espèces insèrent simplement ce bras spécialisé dans le manteau de la femelle, mais chez certaines espèces, la pieuvre mâle détache en fait son bras et le donne à la femelle. La femelle porte le bras avec elle jusqu'à ce qu'elle soit prête à déposer des œufs, moment auquel elle transfère le sperme du bras aux œufs.
Une fois fécondés, les œufs mettent jusqu'à 10 mois à éclore. Pendant ce temps, la femelle prend soin des œufs avec diligence. Elle les protège non seulement des prédateurs, mais aère également le nid en soufflant doucement de l'eau dessus. Une fois que les jeunes éclosent, ils peuvent soit remonter à la surface pour vivre parmi le plancton, soit se rendre au fond pour grandir et se développer. Les poulpes ne vivent pas très longtemps ; peu survivent plus de cinq ans. La plupart des poulpes mâles meurent peu de temps après l'accouplement.