On ne sait pas exactement combien d'argent Shakespeare a gagné de son vivant, même s'il était assez riche pour acheter New Place, qui était la deuxième plus grande maison de Stratford. Il était également assez riche pour acheter 107 acres de terres agricoles et un cottage Chapel Lane.
Shakespeare a gagné de l'argent de diverses manières. Il est devenu actionnaire des Chamberlain's Men lorsqu'il les a rejoints en 1594. Il a ensuite rejoint les syndicats qui possédaient à la fois le Blackfriars Theatre et le Globe Theatre. Shakespeare a également gagné de l'argent en louant les maisons qu'il possédait, y compris une partie de sa maison familiale sur Henley Street.
