Al Capone, Frank Costello, Lucky Luciano, Meyer Lansky, Bugsy Siegel et Tony Accardo comptent parmi les gangsters les plus connus et les plus notoires des années 40. Ces hommes faisaient leur sale boulot principalement à Chicago.
Un gangster notoire de l'époque était Frank Costello. Il a été nommé patron par intérim de la famille du crime Luciano en 1936 après que Lucky Luciano a été envoyé en prison. Au début des années 40, Costello a prospéré en tant que chef de famille, ce qui lui a valu le surnom de « Premier ministre des Enfers ». Un autre des gangsters les plus connus de l'époque était Meyer Lansky, tristement célèbre pour son empire du jeu et son rôle dans la création du Syndicat national. Lansky aurait été à l'origine du meurtre d'un autre gangster célèbre des années 30 et 40, Benjamin "Bugsy" Siegel. Bugsy était responsable de la construction du Flamingo Hotel and Casino à Las Vegas, mais a été tué chez lui à Beverly Hills en 1947.
Sans aucun doute le gangster le plus célèbre était Al Capone, dont les activités illégales telles que la contrebande, la prostitution, le prêt usuraire et les numéros, lui ont valu le surnom de "Roi des Enfers". Tony Accardo, l'une des figures du crime les plus astucieuses des années 1940, a été nommé sous-chef de la famille criminelle Capone basée à Chicago en 1943 et a aidé à éloigner l'entreprise familiale des méthodes de revenus les plus violentes, en s'appuyant plutôt sur des machines à sous, contrefaçon de cigarettes et trafic de stupéfiants pour financer l'empire. Cette décision a gardé la famille Capone incroyablement rentable et relativement à l'abri des poursuites pendant des années. Accardo était l'un des rares gangsters qui sont morts plus tard dans la vie de causes naturelles, succombant finalement à une maladie cardiaque et pulmonaire le 27 mai 1992.
