La première épouse de Regis Philbin était Kay Faylan, avec qui il a eu deux enfants. Il a ensuite épousé sa deuxième épouse, Joy Senese, en 1970, et ils ont eu deux filles.
Philbin, connu pour ses apparitions dans des talk-shows et des jeux télévisés depuis 1967 lorsqu'il est apparu dans "The Joey Bishop Show", a animé "Live with Regis and Kathie Lee" et "Who Wants to be a Millionaire". Philbin et sa première femme ont eu une fille, Amy, née en 1961, et un fils, Daniel, né en 1967. Son fils est né avec des malformations congénitales débilitantes. Les filles de Philbin, Joann et Jennifer sont nées respectivement en 1973 et 1974.