La première épouse de Ricky Skaggs était la cousine de Ralph Stanley, Brenda Stanley. Ils se sont rencontrés lorsque Skaggs, seulement 17 ans, était membre du groupe de Stanley, les Clinch Mountain Boys, et ils se sont mariés dans le début des années 1970.
Le couple a eu deux enfants ensemble, Mandy et Andrew. Skaggs était marié à Brenda alors qu'il prenait une courte pause dans la musique. Frustré par les longues heures et le faible salaire à jouer avec Ralph Stanley, Skaggs a installé la famille en Virginie, prenant un travail dans une chaufferie pour la Virginia Power Company à Washington, DC En 1981, Skaggs a épousé Sharon White, chanteuse principale du pays. groupe Les Blancs. Ils ont une fille, Molly, et un fils, Lucas
