La collection de voitures de Jay Leno, qui est assez grande pour remplir plus qu'un garage de 130 voitures, comprend une McLaren P1 2014, une Lamborghini Countach 1986 et une Jaguar XKE Type E Coupé 1963. Leno's la collection comprend tout, des concept-cars aux automobiles anciennes. Il possède également un certain nombre de motos.
La collection de Leno est hébergée dans trois entrepôts adjacents à Burbank, en Californie, et il a plusieurs employés à temps plein dans ce qu'il appelle "The Big Dog Garage".
Parmi les voitures figurent cinq Bentley, deux Shelby Mustang et une Rolls-Royce Phantom 1934. Il possède également plusieurs Bugatti, au moins trois Lamborghini et plusieurs Duesenberg d'avant la Seconde Guerre mondiale, dont une qui appartenait à la famille Levi Strauss. Il possède une Doble à vapeur de 1925 qui appartenait autrefois à Howard Hughes et une Chrysler Turbine Car de 1964, l'un des rares exemplaires encore existants.
La première voiture classique de Jay Leno, une Buick de 1955, était la voiture qu'il conduisait en Californie lorsqu'il décida de se lancer dans le monde de la comédie. Il dormait souvent dans le véhicule dans les ruelles derrière les clubs de comédie. Il a maintenant une suspension Corvette et un moteur à gros bloc. M. Leno conduit toujours la voiture de temps en temps.
La collection s'étend sur plus de 100 ans. Les voitures et motos du garage sont toutes opérationnelles.