Le meilleur moment pour visiter l'île de Maui à Hawaï se situe entre la basse et la haute saison, qui va généralement de septembre à novembre et d'avril à mai. Les tarifs sont relativement bas et il n'y a pas trop de monde. Pour l'observation des baleines ou le surf, l'hiver offre les meilleures conditions.
La mi-avril est le meilleur moment pour profiter des eaux, de la plage et du beau temps de l'île. Les touristes peuvent également profiter de beaucoup de soleil du côté sous le vent et très peu de tempêtes hivernales se produisent au cours de ce mois. La dernière semaine d'avril et début mai peuvent être un peu encombrées en raison du réchauffement climatique et de l'afflux de touristes asiatiques. Néanmoins, moins de personnes se rassemblent sur l'île au cours de ces mois et les tarifs sont plus raisonnables par rapport aux hébergements coûteux et aux prix des billets pendant les mois d'été.
Le temps de septembre continue d'être chaud et il est préférable de visiter l'île à la fin du mois ou en octobre lorsque la température commence à baisser un peu. La saison intermédiaire de l'automne promet également moins de trafic et des vues panoramiques le long de la magnifique côte de Maui. Les habitants de Maui célèbrent également le festival Aloha en septembre et le festival Maui Ukelele en octobre, offrant quelques jours de musique, de danse et de divertissement aux touristes d'automne.