Il y a deux conflits principaux dans "The Legend of Sleepy Hollow". Le conflit évident et externe est entre Ichabod Crane et Bram Bones, qui désirent la même fille, Katrina van Tassel. Un conflit sous-jacent ancré dans l'histoire est le conflit entre les Lumières et les idéaux romantiques, explique Shmoop.com.
Ichabod est caractérisé comme un homme faible et cupide. Son objectif le plus important, selon toutes les apparences, est de traverser la vie aussi confortablement que possible. Cet objectif motive son désir d'épouser la belle Katrina, une héritière. Bram Bones est son opposé à bien des égards, fort et aimant s'amuser, et lui aussi a décidé d'épouser Katrina. Ichabod, cependant, refuse de combattre Bram pour Katrina, donc Bram est frustré alors qu'Ichabod monte dans l'estime de Katrina.
Bram, cependant, n'est pas stupide. Il utilise la peur du surnaturel d'Ichabod contre lui en se faisant passer pour le légendaire cavalier sans tête et en effrayant Ichabod pour qu'il fuie la communauté. Dans cette section, l'intention de Washington Irving devient claire ; il oppose la rationalité du personnage de Bram à la sottise romantique de la croyance d'Ichabod aux fantômes. Irving a écrit à une époque où le mouvement romantique, rempli d'histoires gothiques de surnaturel et de magie, dépassait les Lumières, une époque de pensée scientifique et de rationalisme. Avec ce conflit d'intrigue sous-jacent, Irving illustre le pouvoir des Lumières sur son nouveau rival, le romantisme.
