La signification la plus courante des tatouages « sourire maintenant, pleurer plus tard » est de vivre pleinement maintenant et de s'inquiéter des conséquences plus tard. Les styles de tatouage les plus populaires comportent des crânes, des cloches ou masques de théâtre avec les mots "sourire maintenant, pleurer plus tard" écrits en cursive sous l'image.
Les tatouages « Sourire maintenant, pleurer plus tard » sont populaires dans les prisons, ce qui implique que les détenus doivent rester forts en prison et peuvent pleurer plus tard, après leur sortie. Une signification plus rare du tatouage est de commémorer la perte d'un être cher. Cela implique que le porteur doit sourire maintenant sur les bons souvenirs de la personne et pleurer plus tard sur la douleur de les perdre.