Dans les années 1920, les gangsters étaient connus pour porter des costumes, des fedoras, des cravates, des foulards et des chaussures habillées à bout d'aile et de haute qualité. La plupart des gangsters portaient également des accessoires coûteux, tels que des bijoux -boucles de ceinture cloutées et anneaux. Les rayures étaient un choix de motif très populaire pour les costumes.
Les vestes de costume étaient à simple ou double boutonnage, comportaient des rayures fines, avaient des revers étroits et étaient ajustées au corps. Les vestes étaient boutonnées haut et le tissu était généralement en laine à rayures noires et grises. Certains gangsters portaient des rayures brunes ou du tweed pour les réunions décontractées. Ceux-ci étaient portés par-dessus des chemises de ville boutonnées basiques, souvent avec des poignets doubles pour montrer des boutons de manchette coûteux.
Les fedoras étaient généralement noirs ou blancs avec une bande contrastante enroulée autour de la base. Les gangsters portaient des fedoras pour se distinguer des autres hommes, qui portaient plus souvent des chapeaux Panama en feutre.
Comme les gangsters contemporains, les mafieux des années 1920 étaient considérés comme les consommateurs ultimes de tous les articles luxueux et chers. On les voyait souvent fumer des cigares, porter des chaînes de montre en or et des mouchoirs en soie, et conduire généralement des voitures très chères.
Al Capone, l'un des gangsters les plus célèbres des années 1920, était connu pour porter un costume bleu, accentué par un mouchoir en soie blanche, des guêtres gris perle et une chaîne de montre en platine sertie de diamants.