En août 2015, il est confirmé que Miles O'Brien est divorcé, mais il n'y a aucune information dans le domaine public sur le moment où il a divorcé de sa femme, Sandy O'Brien. Le couple a deux enfants du mariage : Murrough et Connery O'Brien.
Miles O'Brien est un journaliste d'information indépendant et a travaillé pour de nombreux réseaux, dont WRC-TV, WHDH, PBS et CNN. Il est spécialisé dans la technologie, la science et l'aérospatiale.
Miles a tourné un documentaire intitulé "Over Africa, Flying Low and Slow with the Kenya Wildlife Service" en 2009, avec son épouse de l'époque, Sandy O'Brien. Il a eu un accident en 2014 qui a entraîné l'amputation de son bras gauche.
