Le penny mocassin est né lorsqu'un cordonnier nommé John Bass a créé un type de mocassin appelé "Weejun" qui avait une sangle fendue sur le dessus de la chaussure. Les gens ont ajouté des embellissements dans l'ouverture de cette sangle à des fins décoratives, le plus courant étant un sou.
Ajouter un sou aux mocassins était une pratique tellement courante qu'il est finalement devenu le terme générique pour les mocassins. Lorsque les mocassins penny ont été introduits pour la première fois dans les années 1930, l'ajout d'un penny servait également un objectif fonctionnel en plus de la décoration. À l'époque, avant que les téléphones publics ne coûtent un quart, des centimes en chaussures pouvaient être utilisés pour les appels d'urgence à la maison.
