Selon CBS News, la jupe est portée par les femmes comme un choix de style personnel, mais cela n'a pas toujours été le cas. Pendant des siècles, la jupe a été utilisée pour montrer la richesse et le prestige. C'est parce que plus de tissu signifiait plus d'argent, et il y a des siècles, les jupes étaient longues et nécessitaient beaucoup de tissu pour être produites.
Comme la richesse d'une femme se mesurait en partie à la quantité de tissu qu'elle portait, les femmes portaient des dispositifs sous leurs jupes pour aider à donner plus de circonférence à leurs hanches. De cette façon, il a fallu encore plus de tissu pour que la jupe recouvre l'appareil et atteigne toujours le sol.
Selon Valerie Steel, directrice du musée du Fashion Institute of Technology, la jupe est le deuxième vêtement le plus ancien de l'histoire. Le seul vêtement antérieur à la jupe est le pagne. Bien que les jupes soient considérées comme des vêtements pour femmes, on pense que les hommes portaient aussi souvent des jupes au début de l'histoire.
Les jupes n'étaient généralement portées que longtemps jusqu'aux années 1920. Depuis lors, les longueurs des jupes ont augmenté et diminué. Un vieux mythe disait que plus l'ourlet d'une jupe était court, meilleure était l'économie. Plus la jupe est longue, plus l'économie est mauvaise. Il s'agit d'un mythe courant qui, selon Valerie Steel, n'a aucun fondement.