Bien qu'aucune raison n'ait été publiquement donnée pour la fin du premier mariage du Dr Phil, il a déclaré que c'était réciproque et amical, tandis que son ex-femme prétend qu'il s'intéressait à d'autres femmes. Après quatre ans de mariage, le mariage a été annulé par un tribunal du Kansas en décembre 1973.
Dr. Phil a épousé Debbie Higgins McCall peu de temps après avoir obtenu son diplôme d'études secondaires. Dans une interview accordée à Newsweek en 2002, il a attribué l'échec du mariage à leur manque relatif de maturité et de prévoyance. Debbie Higgins McCall, cependant, attribue la rupture à l'œil errant du Dr Phil. Elle prétend qu'il a été infidèle à plusieurs reprises. Le Dr Phil a rencontré sa seconde épouse, Robin Jo McGraw, alors qu'il était en train d'annuler son mariage avec Debbie McCall.
