Chaucer a dépeint son frère comme un playboy qui aime s'amuser, ce qui est une divergence ironique par rapport à l'image commune des moines pieux et autodisciplinés. Plutôt que de vivre sa vie parmi les pauvres, comme c'était le cas son serment, le frère « connaissait bien les tavernes dans chaque toun », et aimait chanter et danser tout en recevant de généreux dons d'argent de pénitents culpabilisés.
En décrivant le frère de cette façon, Chaucer a presque certainement fait rire ses lecteurs. Le visage public des monastères du 14ème siècle était de vertu cloîtrée et de discipline stricte. En vérité, de nombreux ordres monastiques de l'époque étaient devenus immensément riches grâce aux offrandes de culpabilité et aux dîmes recueillies auprès des pèlerins. En peignant l'image d'un frère qui est, dans la description de l'auteur, un "lymytour", ou mendiant au nom des pauvres, puis en consacrant des dizaines de strophes à ses manières amusantes et à la joie avec laquelle il collectait l'argent des paroissiens , Chaucer a réalisé une tournure ironique qui est au cœur de l'humour du personnage.
Il y a aussi une suggestion que le frère a été rendu efféminé par son style de vie doux. Vers la fin de la description de lui par Chaucer, après que son dédain pour les lépreux et son évitement général des pauvres soient représentés, il est dit du frère : "Quelque chose qu'il a exprimé pour sa dévergondage [volonté]."
