Squire Boone avait 11 enfants, dont le sixième était Daniel Boone. Le frère cadet de Daniel Boone, Squire Boone Jr., avait cinq enfants. Daniel Boone et son frère étaient tous deux des pionniers du Kentucky.
Squire Boone Sr. a déménagé sa grande famille de Pennsylvanie en Caroline du Nord en 1749, où les frères Boone ont grandi. Entre 1767 et 1771, Daniel et son frère Squire Jr. ont effectué de nombreux voyages de chasse au Kentucky, au cours desquels ils ont appris à naviguer sur les sentiers et se sont liés d'amitié avec les Amérindiens locaux.
En 1775, les frères et 30 autres hommes ont tracé le Wilderness Trail à travers le Cumberland Gap, une route suivie par des milliers de colons dans le Kentucky et le Tennessee. Squire Boone Jr. a fondé plusieurs communautés, et en 1779, il a déménagé sa famille dans une petite colonie aux chutes de l'Ohio qui est devenue Louisville, Ky.
