Theodore Roosevelt, William Howard Taft et Woodrow Wilson sont les présidents progressistes. Ces trois hommes ont été présidents pendant l'ère progressiste, de 1900 à 1920.
Teddy Roosevelt est devenu le premier président progressiste lorsqu'il a pris ses fonctions après l'assassinat de William McKinley en 1901. Il a occupé ce poste jusqu'en 1909, lorsque Taft, que Roosevelt a choisi pour être le candidat républicain, l'a remplacé à la Maison Blanche. Les politiques progressistes de Roosevelt comprenaient le Square Deal, les lois Elkins et Hepburn et les lois Pure Food and Drug et Meat Inspection Acts. Il a également plaidé pour la conservation et l'environnementalisme.
Taft, président de 1909 à 1913, s'est avéré ne pas être aussi progressiste que Roosevelt et le Parti républicain l'espéraient. Alors qu'il a travaillé dur pour réformer les questions problématiques aux États-Unis, il n'a pas apporté autant de soutien aux efforts de conservation que Roosevelt. Il a également signé un projet de loi qui incluait une augmentation des tarifs sur presque tout, malgré les préoccupations du Congrès et du peuple américain selon lesquelles les tarifs étaient déjà trop élevés.
Taft et Roosevelt se sont affrontés lors des élections de 1912, qui ont divisé les républicains et laissé la porte ouverte au démocrate progressiste Woodrow Wilson pour remporter la course présidentielle. Les politiques progressistes de Wilson comprenaient la baisse des tarifs, la création du système de réserve fédérale, l'établissement de la Commission fédérale du commerce et l'établissement de lois sur le travail des enfants. Il s'est efforcé de réglementer le commerce entre États, de contrôler la publicité mensongère et d'améliorer la sécurité des aliments et des médicaments en mettant en œuvre de meilleures politiques d'étiquetage.