En septembre 2015, Monica Lewinsky reste célibataire. Monica Lewinsky a acquis une notoriété en tant que stagiaire potelée de la Maison Blanche de 25 ans qui a eu une liaison de deux ans avec le président de l'époque, Bill Clinton.
Le scandale public qui en a résulté en 1998 a presque fait chuter la présidence Clinton, et Mme Lewinsky a estimé qu'elle avait été injustement accusée d'une relation sexuelle mutuellement consensuelle que l'ancien président Clinton avait initialement niée. Après le scandale, Mme Lewinsky est devenue porte-parole de la perte de poids et créatrice de sacs, et a rapidement quitté les États-Unis pour une vie dans un anonymat relatif au Royaume-Uni où elle a obtenu une maîtrise. Traquée par sa réputation, elle n'a jamais décroché d'emploi professionnel dans son domaine.
Les relations sont restées insaisissables et elle s'est plainte une fois que même les rendez-vous à l'aveugle n'étaient qu'« à moitié aveugles ». Parfois sujette à des blagues grossières et cruelles, elle est devenue une militante anti-harcèlement et une collaboratrice de Vanity Fair. Elle pourrait rejoindre le casting de l'émission de téléréalité "Les vraies femmes au foyer de New York", selon le New York Post en date du 11 septembre 2015.
