Au 12 novembre 2015, Ricky Skaggs a quatre enfants issus de ses deux mariages. Il a une fille, Molly, et un fils, Lucas, avec Sharon White, et il a un fils, Andrew, et une fille, Mandy, avec Brenda Stanley.
Les enfants de Ricky Skaggs, Molly et Lucas, sont nés de Sharon White, l'ancienne chanteuse principale de The Whites, avec qui il est marié depuis 1981. En 2002, Molly, 17 ans, et Lucas, 12 ans, étaient à la maison scolarisés par leur mère. Molly est depuis devenue chanteuse et se produit régulièrement avec son père sur scène. Ils présentent un spectacle de Noël annuel, "A Skaggs Family Christmas". Lucas se produit également avec la famille à l'occasion en tant que guitariste.
Skaggs deux autres enfants, Andrew et Mandy, sont issus de son premier mariage avec Brenda Stanley. En 2002, Andrew est devenu père à l'âge de 22 ans, faisant de Ricky et Sharon les grands-parents pour la première fois. La même année, Mandy, 24 ans, fréquentait une école d'infirmières à Nashville, Tennessee. En 1990, Andrew a été impliqué dans une fusillade accidentelle, nécessitant un voyage d'urgence à l'hôpital. Après que Ricky ait informé Andrew que le suspect avait été capturé, Andrew a répondu qu'ils devraient prier pour le suspect afin que Jésus puisse lui pardonner.
