Un exemple d'énigme difficile est : "Quand est-ce que 99 est supérieur à 100 ?" La réponse est "Sur un micro-ondes", car lorsque 99 est entré sur un micro-ondes, le micro-ondes fonctionne pendant une minute et 39 secondes, mais lorsque 100 est entré, il ne fonctionne que pendant une minute.
Une autre énigme difficile est : "Seul je suis 24e, avec un ami j'ai 20 ans. Un autre ami et je suis impur. Que suis-je ?" La réponse est la lettre X. X est la 24ème lettre de l'alphabet. XX est le chiffre romain pour 20. XXX est une étiquette pour les films inappropriés ou "impurs".
Une autre énigme est la suivante : "J'ai des clés mais pas de serrure. J'ai un espace mais pas de pièce. Tu peux entrer, mais pas sortir. Que suis-je ?" La réponse est un clavier. Il y a une touche espace ainsi qu'une touche entrée sur un clavier.
"Qu'est-ce qui arrive une fois par minute, deux fois par instant, mais jamais en mille ans ?" est une autre énigme difficile. La réponse est la lettre M. M apparaît une fois dans le mot "minute" et deux fois dans le mot "moment", mais n'apparaît pas du tout dans les mots "mille ans".
Une autre énigme difficile est : "Quel mot du dictionnaire est mal orthographié ?" La réponse est le mot « incorrectement ».