Cuba est à 90 miles de Key West, en Floride. Key West est le point accessible au public le plus au sud de la Floride. Key West est plus proche de Cuba que de Miami.
Parce que Cuba et les États-Unis entretiennent des relations politiques tendues depuis les années 1960, il n'y avait pas eu de route de transport directe entre Cuba et la Floride malgré la courte distance depuis de nombreuses années. Il existe désormais des vols directs des États-Unis vers La Havane. Au fil des ans, de nombreux immigrants cubains se sont installés dans le sud de la Floride, ajoutant une influence cubaine à la région.
En 2013, Diana Nyad, une Américaine de 64 ans, a été la deuxième nageuse de longue distance à terminer la nage de La Havane à Key West.
