Le H.T. Cushman Furniture Company a été fondée par Henry Theodore Cushman, qui était marchand à l'âge de 16 ans, selon le Bennington Museum. Il a commencé à créer des bouchons en liège à North Bennington après la guerre de Sécession et a ensuite décidé de fabriquer des matelas remplis de déchets provenant des bouchons qu'il a fabriqués.
Cushman a construit une petite usine dans les années 1870 et a inventé diverses nouveautés, telles que les gommes au bout des crayons à mine, déclare le Bennington Museum. Il a fondé The United States Mail Supply Company, l'une des premières sociétés de vente par correspondance à succès aux États-Unis. Il a réalisé diverses inventions, notamment la première gomme à encre, la première combinaison crayon et gomme à encre et le premier effaceur d'encre. Comme la localité était petite, Cushman a emménagé dans le Dayton Colvin Mill sur Prospect Street où il est devenu le fondateur du H.T. Compagnie Cushman.
Le Bennington Museum affirme que les premiers vrais meubles fabriqués par l'entreprise étaient des étagères et des cintres pour manteaux et chapeaux. En 1892, l'entreprise a déménagé à son emplacement actuel sur la route 67A et a été constituée en vertu des lois du Vermont en 1899. L'entreprise avait fabriqué 150 articles différents de meubles de fantaisie à cette époque et employait de 30 à 100 personnes. Cushman a introduit la ligne Colonial Creations en 1933 et a ajouté la ligne Modern Creations en 1936. Cushman a été la première entreprise à appliquer les idées des boîtes à clous des forgerons ou des bancs de cordonniers.
