Nick est fasciné par Gatsby après leur première rencontre et est particulièrement impressionné par son optimisme et sa vigueur. Cette première impression vacille mais perdure finalement tout au long du livre.
Bien que Gatsby soit le personnage principal du roman de F. Scott Fitzgerald, il n'est pas correctement présenté avant le chapitre trois. À ce stade du livre, le lecteur a été inondé de commérages et de spéculations vaines sur la jeunesse et les revenus de Gatsby.
Lorsque Nick rencontre enfin Gatsby, il commente son sourire : "Il avait l'un de ces rares sourires avec une qualité de réassurance éternelle, que vous pouvez rencontrer quatre ou cinq fois dans la vie."
Cela distingue Gatsby des personnes à l'ancienne de la connaissance de Nick, qui n'ont aucune des perspectives optimistes de Gatsby sur la vie.