Oaklawn Park Racetrack a des courses en direct programmées entre les mois de janvier et avril de chaque année. Les courses simultanées d'autres pistes peuvent être visionnées à Oaklawn entre les mois d'avril et décembre.
Chaque année en avril, Oaklawn accueille le Derby de l'Arkansas avec une bourse d'un million de dollars. Le Derby de l'Arkansas est considéré dans le monde des courses comme un tremplin vers le Derby du Kentucky, avec de nombreux gagnants de l'Arkansas Purse qui se sont bien comportés dans les étapes ultérieures sur la route de la Triple Couronne. Depuis l'ouverture d'Oaklawn en 1904, il a présenté certains des chevaux les plus connus du monde des courses, dont le vainqueur de la Triple Couronne en 2015, American Pharaoh.
