La Journée la plus douce, qui tombe le troisième samedi d'octobre, ne s'adresse ni aux hommes ni aux femmes. Elle a été fondée comme une journée pour faire quelque chose de doux pour les orphelins et les malheureux, mais est devenue des vacances romantiques.
Selon About.com, Sweetest Day a été fondée à Cleveland, Ohio, par Herbert Kingston, un employé d'une entreprise de confiserie qui voulait faire quelque chose de sucré pour les orphelins et d'autres à Cleveland qui étaient souvent oubliés. À partir de 1922, Kingston a commencé à distribuer des boîtes de bonbons à ces personnes. La fête est devenue très populaire pendant la Grande Dépression lorsque les stars de cinéma se sont impliquées dans la distribution de bonbons. La journée s'est transformée en une journée où les gens pouvaient exprimer leur amour à qui ils voulaient, puis en des vacances romantiques. Il est principalement célébré dans l'Ohio, bien qu'il se soit étendu à d'autres États au fil des ans.