Il n'y a aucun rapport selon lequel John Dennis de WEEI est divorcé en 2015. Dennis a proposé à sa petite amie de longue date Kathy Kessel en janvier 2014 sur un bateau de croisière des Caraïbes. John Dennis est entré en cure de désintoxication en avril 2015, et sa femme Kathy est toujours avec lui.
John Dennis est surtout connu pour l'émission "Dennis et Callahan", qu'il anime sur WEEI depuis 1997. Avant de travailler sur WEEI, Dennis était le plus jeune directeur sportif de l'histoire des filiales de NBC à WDAF. Il a également remporté huit prix Emmy pour son excellence en matière de diffusion. Tout au long de sa carrière à la radio, Dennis a fait l'objet de plusieurs controverses.
