Gerald Crabb a épousé sa première femme à l'âge de 18 ans et a divorcé à l'âge de 24 ans. Il a ensuite rencontré Kathy, qui était également divorcée, et les deux se sont mariés. Cependant, Gerald a divorcé de Kathy à une date ultérieure et a épousé sa troisième femme, Debi Jackson.
Le site officiel de Gerald indique que Gerald et Debi résident à Ripley, Mississippi. En 2015, Christian Voice Magazine a nommé Gerald son « auteur-compositeur préféré ». Gerald Crabb est le fondateur original de la famille Crabb et est un chanteur, auteur-compositeur, producteur et éditeur chrétien. Gerald a écrit plus de 450 chansons en 2015, et 20 de ces chansons ont été numéro un national. Il a fait plusieurs apparitions dans divers lieux, notamment au 700 Club, au CMT, au GAC, à l'INSP, au TBN, au Grand Ole Opry, au Carnegie Hall, au Red Rocks Colorado et au Ryman Auditorium.