Connie Smith et Marty Stuart se sont mariés le 8 juillet 1997 après trois ans de relation. Ce qui était initialement un engagement professionnel pour l'album de retour éponyme de Smith s'est transformé en une romance extraordinaire. Smith est la deuxième épouse de Stuart tandis que Stuart est le quatrième mari de Connie Smith et a dix-sept ans son cadet.
Connie Smith était déjà une artiste country bien connue lorsqu'elle a rencontré pour la première fois Marty Stuart lors d'un de ses concerts dans le Mississippi. Stuart n'avait alors que douze ans. Vingt-huit ans plus tard, Stuart, un artiste country lui-même, a agi en tant que producteur principal alors que Smith enregistrait un album studio solo intitulé Connie Smith sous contrat avec Warner Bros. Records. Ils ont co-écrit la plupart de l'album qui a reçu des critiques positives.
C'était treize ans avant que Smith ne sorte un autre album solo, Long Line of Heartaches, également produit par Marty Stuart et répertoriant cinq chansons écrites par le couple. En novembre de la même année, Smith a rejoint le casting de The Marty Stuart Show, un programme mettant en vedette de la musique country interprétée par Stuart, Smith et la célébrité de la radio, Eddie Stubbs. À ce jour, Stuart et Smith ont co-écrit plus de 40 chansons ensemble et chanté quelques rares duos.