Si vous réservez un complexe à Cuba, il est préférable de réserver tôt et d'utiliser l'une des chaînes qui sont copropriétaires de nombreux hôtels et complexes à Cuba, comme la société espagnole Sol Melia. Cette entreprise possède la plupart des complexes haut de gamme de Varadero Beach, un quartier populaire. Le site est disponible en anglais et est assez facile à utiliser. Une autre option est de réserver un forfait vacances auprès d'entreprises telles que Vacances Signature ou Sunwing.
Réserver un billet d'avion et un hôtel ensemble permet d'économiser de l'argent dans la plupart des cas. Une entreprise de forfaits vacances a généralement un certain nombre de stations parmi lesquelles choisir, avec des évaluations et des informations disponibles pour chaque propriété. Depuis 2015, les voyages en avion entre les États-Unis et Cuba sont encore largement indisponibles. Il y a donc de fortes chances que la ville de départ soit au Canada ou dans un autre pays voisin.
Bien qu'une carte de crédit soit généralement utilisée pour des raisons de sécurité pour effectuer une réservation sur un site Web comme Sol Melia, le paiement effectif est effectué à l'hôtel à l'arrivée. Les cartes de crédit des banques américaines peuvent être utilisées pour effectuer la réservation mais pas pour le paiement. Les sociétés de forfaits vacances permettent généralement aux voyageurs de payer pour un voyage entier à l'avance, mais n'acceptent pas toujours les cartes de crédit américaines.
Un autre avantage de l'utilisation d'entreprises de forfaits vacances est qu'elles peuvent aider à organiser les visas, et elles s'assurent que les clients ont les bons documents de voyage et disposent de moyens de paiement acceptables. Pour les citoyens américains, cela comprend les espèces, une carte de crédit d'un autre pays, comme le Canada, ou les chèques de voyage. Les chèques de voyage émis dans les banques américaines sont acceptés.