Les mots pour gagner, perdre ou tirer peuvent inclure des ponts brûlants, des Tortues Ninja Teenage Mutant, Jump the gun, des frites et Harry Potter. L'organisateur base les mots sur des thèmes tels que des films, des livres ou événements de l'année écoulée.
L'organisateur écrit des mots pour le jeu sur de petits morceaux de papier et place le papier dans un sac.
Dans Gagner, Perdre ou Tirer au sort, les joueurs forment deux équipes et lancent les dés pour déterminer quelle équipe tire en premier. Au tour d'une équipe, ils choisissent un joueur de l'équipe pour être le tireur. Il sort un morceau de papier du sac et annonce sa catégorie. Il commence alors à dessiner un indice pour ces mots sur le tableau blanc.
Une fois qu'il commence à dessiner, l'autre équipe démarre le chronomètre. Les temps standards pour un tour sont compris entre 30 secondes et une minute. Au fur et à mesure qu'il dessine, sa propre équipe devine les mots. Les membres de l'équipe peuvent deviner autant qu'ils le souhaitent. Si un membre de l'équipe devine correctement avant que le temps ne soit écoulé, l'équipe marque un point.
Si un membre de l'équipe ne devine pas correctement avant que le temps ne soit écoulé, l'autre équipe a 10 secondes pour faire une devinette. S'ils devinent correctement, ils obtiennent un point. Sinon, aucune équipe ne marque de point. Jouez en alternance entre les équipes.
