Selon son site Web, la ligne de vêtements Obey est un défi lancé aux jeunes de « tenir compte des propagandistes pour plier le monde à leurs objectifs ». Créé par Shepard Fairey, le mot obéir est utilisé comme méthode de psychologie inversée; au lieu de suivre le statu quo, ou « d'obéir », cette ligne de vêtements vise à mettre les jeunes au défi de faire exactement le contraire et de penser par eux-mêmes.
Shepard Fairey a fréquenté la Rhode Island School of Design et, en 1989, a créé un autocollant qui allait plus tard engendrer la production de cette ligne de vêtements populaire. En collaboration avec les designers Mike Ternosky et Erin Wignall, Fairey a créé une variété de vêtements pour hommes et femmes.
Alors qu'il fréquentait une école d'art, Fairey travaille à temps partiel dans un magasin de skateboard à Providence, Rhode Island. Là, l'artiste a été exposé à l'art du graffiti et aux styles uniques de la communauté du skateboard. Parallèlement à son intérêt pour la musique punk rock, le skateboard a influencé la future entreprise de vêtements de Fairey. La ligne de vêtements Obey reste un choix de vêtements populaire pour les skateurs, et l'art de Fairey est apparu sur la couverture du magazine Transworld Skateboarding en 2011.
L'art de Fairey a été mis à l'honneur lors de la campagne présidentielle de 2008 aux États-Unis lorsqu'il a créé un portrait rouge et bleu du futur président Barack Obama intitulé « HOPE ».
