Les Antilles comprennent les Bahamas et les îles Turques et Caïques. Les Caraïbes ne le font pas. Les deux régions, cependant, comprennent une série d'îles définies par la mer des Caraïbes et, pour cette raison, sont souvent désignées de manière interchangeable. Culturellement, les deux régions ont aussi beaucoup en commun.
Les Antilles comprennent trois chaînes d'îles principales : les Bahamas, les Grandes Antilles et les Petites Antilles. Les Antilles ont été ainsi nommées afin de clarifier leur positionnement géographique après qu'il a été découvert que Christophe Colomb n'avait pas, en fait, découvert une route commerciale plus courte vers l'Inde. Faire référence à la région comme aux Caraïbes n'est devenu courant qu'après la Seconde Guerre mondiale.
Pendant des siècles après sa découverte, la région a été secouée par des troubles politiques alors que les pays se battaient pour contrôler les ressources naturelles qui pouvaient être usurpées à des fins commerciales en raison de son climat tropical. La croissance de la traite des esclaves a provoqué plusieurs rébellions, la plus réussie d'entre elles ayant eu lieu sur l'île d'Hispaniola, qui est maintenant Haïti et la République dominicaine. La région est reconnue dans le monde entier comme une destination touristique populaire, en particulier avec les bateaux de croisière, qui peuvent facilement manœuvrer d'île en île, permettant aux visiteurs de découvrir plusieurs destinations.