En 1960, Oleg Cassini est devenu le créateur officiel de la première dame Jacqueline Kennedy. Cassini a conçu pour elle toute une garde-robe qui a fait d'elle une icône de la mode des jeunes femmes du monde entier. D'autres créateurs rendus populaires par la première dame à cette époque étaient Chanel, Givenchy et Dior.
Cassini a commencé sa carrière dans sa jeunesse, lorsqu'il a voyagé en France pour esquisser de nouvelles modes et a ramené les croquis chez lui en Italie pour que les créateurs les reproduisent. Il a étudié le dessin et a remporté plusieurs prix dans la mode avant de choisir sa carrière. Il a ensuite déménagé à Hollywood et a commencé à concevoir des costumes pour des films. Plus tard, il a créé son propre salon en 1948 et a connu un grand succès dans l'industrie de la mode en tant que designer pour les riches, les célébrités et la classe moyenne.
