Selon Starcasm.net, Thompson a commencé une carrière de créateur de mode après avoir déménagé en Californie avec son ex-femme. Thompson est devenu plus tard un créateur de mode à succès pour Anthropologie. Pas beaucoup plus d'informations sont fournies en ligne expliquant exactement comment Thompson s'est impliqué dans la mode à partir de 2015.
Au début de 2015, la valeur nette estimée de Thompson était de 15 millions de dollars grâce à sa carrière dans la mode et à son mariage avec la célèbre chef Giada De Laurentiis. Il est peut-être le plus célèbre pour son mariage avec Laurentiis. En septembre 2015, le divorce du couple a été finalisé et des rapports affirment que le couple n'a pas signé d'accord prénuptial. Le couple partage maintenant la garde conjointe de leur fille, Laurentiis versant à Thompson 9 000 $ par mois en pension alimentaire pour enfants. Selon People Magazine, Laurentiis est également tenue de renverser 50 pour cent des bénéfices de ses livres de cuisine avec Thompson.
Anthropologie est une marque lifestyle multicanal avec plus de 200 magasins dans le monde. L'entreprise propose une variété d'articles à ses clients, tels que des vêtements pour femmes et des articles d'ameublement. Ses magasins accueillent également divers événements spéciaux tout au long de l'année, notamment des défilés de mode et des ateliers de bricolage. Le site Web de l'entreprise reçoit plus de 10 millions de visites par mois et plus de quatre millions de fans visitent quotidiennement ses comptes de médias sociaux.